Cuando un usuario entra a la sesión, el Cliente iFolder se autentica en el servidor iFolder mediante el envío del nombre de usuario y la contraseña cifrados a dicho servidor a través de una conexión a Internet. El servidor iFolder utiliza esta información para comprobar la existencia del usuario y seguidamente verifica si el objeto Usuario se ha habilitado en la consola de gestión de iFolder para utilizar iFolder. Después de habilitar el objeto Usuario, debe crearse una cuenta de usuario en el servidor iFolder antes de que el usuario pueda empezar a utilizar iFolder en la estación de trabajo local. La cuenta se crea la primera vez que un usuario entra al servidor iFolder con el Cliente iFolder. Una vez que se ha creado, la cuenta de usuario se puede gestionar mediante la consola de gestión de iFolder.
Después de la primera entrada, el usuario puede comenzar a añadir archivos al directorio iFolder y se inicia la sincronización automática. El Cliente iFolder siempre controla cualquier actividad local y, según las preferencias de sincronización que ha seleccionado el administrador o el usuario, solicita regularmente al servidor iFolder la descarga de los datos nuevos. Una vez que el servidor iFolder haya descargado los datos, cargará todas las actualizaciones del directorio local iFolder. Cuando el usuario acceda a su cuenta desde otro computador, el servidor iFolder descargará primero las actualizaciones antes de cargar los cambios del Cliente iFolder.